S04E20 — Il était une fois

Raina souhaite toujours retrouver sa mère tandis que Chuck apprend que la mère de Raina a mis fin avec sa relation avec Bart Bass la veille de l'incendie. Quand il en informe Nate, ce dernier le répète à Raina qui lui demande de faire un choix entre elle et son amitié pour Chuck. Serena fait son possible pour mettre un terme à la relation entre Louis et Blair jusqu'à ce qu'elle réalise combien Blair est heureuse avec lui. Cependant, lors d'une soirée organisée par la mère de Louis, Chuck débarque, saoul, pour qu'elle revienne avec lui. Plus tard, Louis retourne voir Blair et la demande en mariage. Blair retourne voir Chuck pour lui demander pourquoi il a agi de la sorte. Même si celui-ci veut qu'elle revienne, elle met au clair leur relation et lui avoue qu'elle s'est fiancée avec Louis. Chuck est fou de rage et allait s'en prendre à elle, mais Blair a réussi à s'enfuir. Nate, qui a assisté à la scène, se rend compte que son ami a changé et finit par choisir Raina. Charlie fait croire à Dan que Vanessa a saboté une soirée qu'elle a organisé au loft, alors que Vanessa essayait d'aider Charlie à sortir avec Dan.