S05E01 — Dire "oui"

Tout l'épisode tourne autour de la mystérieuse grossesse découverte à la fin de la saison 4. Dorota annonce à Blair et sa mère qu'elle attend son deuxième enfant ce qui nous laisse supposer que c'est elle la mystérieuse grossesse. Mais c'est une vérité tout autre qui nous est révélée à la fin de l'épisode lorsqu'une couturière lors de l'essayage de robe de mariée de Blair, lui demande à combien elle en est. Bien que Blair essaye de le nier, la couturière ne se laisse pas duper, et ainsi nous laisse croire à l'hypothèse qu'elle soit enceinte; mais de Louis ou de Chuck, telle est la question. C'est aussi la préparation du mariage durant cet épisode. Blair teste Louis pour savoir s'il réussira à dire non à sa mère pour la satisfaire. Dan apprend que sa nouvelle a été publiée et il soupçonne directement Vanessa. Il essaye d'empêcher ça, car elle concerne son histoire avec Blair, qu'il n'a pas envie de révéler. Pour cela, il fait appel à Louis, qui va bloquer la publication. De son côté, Chuck profite de la vie à Los Angeles et ne se refuse rien. Il se surprend même à ne plus ressentir de douleur, tant au niveau psychologique que physique. Serena, quant à elle, a trouvé un travail pour un producteur de film à Hollywood. Elle est dirigée par son superviseur, qui ne lui rend pas la tâche facile. A cause de ça, elle commet un erreur qui aurait pu lui coûter son poste, si une employée n'avait pas été intéressée par son travail. Nate rencontre et a une relation avec une femme cougar rencontrée lors d'une soirée, qu'il reverra par la suite... A la fin de l'épisode, Serena croise par hasard sa "cousine" Charlie, dont le vrai nom est Ivy.